Gašper Boltežar je leta 2012 zaključil študij medicine na Medicinski fakulteti v Ljubljani, leta 2019 je s pohvalo opravil specialistični izpit iz gastroenterologije. Od leta 2013 do leta 2024 je bil zaposlen na Kliničnem oddelku za gastroenterologijo v Univerzitetnem kliničnem centru Ljubljana, kjer se je poglobljeno ukvarjal z zdravljenjem bolnikov z rakom prebavne cevi, predvsem rakov trebušne slinavke, žolčnih vodov ter jeter. Leta 2024 je bil imenovan za vodjo gastroonkološke ambulante. Od decembra 2024 je redno zaposlen v Diagnostičnem centru Bled, kjer izvaja gastroskopije, kolonoskopije in specialistične gastroenterološke preglede. Od leta 2019 sodeluje kot presejalni endoskopist v programu SVIT. Redno se izobražuje na področju splošne gastroenterologije in endoskopije doma in v tujini, saj v prihodnosti želi nadgraditi svoje znanje iz endoskopije.